屋上の防水が劣化している可能性があります。
外壁のひび割れや塗装の劣化などの可能性があります。
サッシュ廻りのシーリングが劣化している可能性があります。
サッシュ本体から雨漏りするケースはほとんどありません。
また、上階の外壁からの雨漏りが天井に廻っていることも考えられます。